Par la suite, la frénésie des voyages le reprend, et il continue de travailler avec acharnement. Toutefois, depuis quelques années, on remarque de plus en plus sa voix chevrotante et sa main tremblante, séquelles de l'attentat qui a causé du tort à son système nerveux central. En 1992, il doit encore subir une chirurgie, cette fois pour une tumeur à l'intestin. Puis il est hospitalisé de nouveau pour une luxation de l'épaule droite et, en 1994, pour une fracture du fémur. Désormais tenu de porter une prothèse, le souverain pontife a une démarche claudicante qui inquiète.

Le Saint-Père vieillit inexorablement et il doit renoncer un certain temps, à ses nombreux déplacements. On le voit même, plus d'une fois, se déplacer à l'aide d'une canne. Il doit aussi renoncer à embrasser le sol du pays qui l'accueille, de peur de ne pouvoir se relever une fois agenouillé.

Le 25 décembre 1995, la foule rassemblée pour la bénédiction de Noël sur la place Saint-Pierre est abasourdie. Le Saint-Père, pris d'un malaise, est obligé d'interrompre sa bénédiction en français. C'est ce même malaise qui, la veille, l'avait empêché de célébrer la traditionnelle Messe de minuit.

En dépit des difficultés physiques que lui imposent son état de santé et son âge avancé, Jean-Paul II ne lésine pas sur le kilométrage. Il tient à porter lui-même son message de fraternité à ses différents interlocuteurs, que ce soit à l'occasion de célébrations religieuses ou encore en visitant des endroits symboliques.

Le 21 janvier 1998, le pape Jean-Paul II foule le sol de la Havane. Il y est accueilli par le président de Cuba, Fidel Castro, et par quatre enfants qui lui présentent un récipient rempli de terre afin qu'il puisse y déposer ses lèvres.

Cette première visite à Cuba se veut plus que symbolique. Le pape, qui n'a jamais caché son opposition au communisme, sait que les autorités cubaines ont découragé toute pratique religieuse dans la grande île des Caraïbes depuis la révolution de 1959, et ce, jusqu'au début des années 90. Mais Jean-Paul II insiste sur la nature pastorale de son passage à Cuba: "Je suis venu en tant que messager d'amour, de vérité et d'espoir désirant apporter un regain au travail d'évangélisation". Du même coup, le Saint-Père exprime son admiration envers les Cubains qui ont su préserver leur foi en dépit des interdictions de fréquenter les églises, imposées par le régime Castro.

Le respect qu'il voue au pape ne fait pas démordre le leader cubain de son point de vue sur l'impact positif de la révolution instaurée il y a plus de 40 ans. Fidel Castro souligne la force de caractère dont le peuple de Cuba a dû faire preuve pour se défaire de l'impérialisme espagnol et, ensuite, de la dictature: "Vous, en tant que fils de la Pologne, pouvez comprendre mieux que quiconque...". Castro ne se gêne pas pour critiquer le capitalisme qui encourage la discrimination et la pauvreté. Il dénonce aussi l'embargo économique américain qui asphyxie son pays, en comparant son peuple aux chrétiens livrés en pâture aux lions dans les arènes de la Rome antique. Finalement, le président insiste sur le fait que la Constitution cubaine accorde son respect aussi bien aux croyants qu'aux non-croyants.

Loin d'être insensible aux propos du président Castro, Jean-Paul II surprend l'opinion en confiant aux journalistes qui suivent les activités de sa visite que les États-Unis devraient réviser leur position face à Cuba. Dans la même lancée, il fait aussi remarquer que le gouvernement cubain en place, ayant réussi à améliorer les conditions d'éducation et de santé de sa population, devrait maintenant progresser dans une voie plus libérale.

Dans l'homélie de la messe qui a eu lieu sur la place de la Révolution, à La Havane, le Saint-Père rétière son désir de liberté pour tous les êtres humains.

"La liberté de l'esprit constitue la base et les fondements de tous les droits humains, proclame-t-il. Il relève de l'État d'encourager un climat social harmonieux et de mettre en place une législation qui permette à chaque individu, indépendamment de sa confession religieuse, d'exprimer sa foi librement".

Le pape prie alors le gouvernement communiste cubain de libérer ses prisonniers politiques. Quelques semaines plus tard, des douzaines de membres du groupe de la Solidarité démocratique, arrêtés en 1997 pour avoir fait de la "propagande ennemie" sont relâchés.

Il y a 36 ans qu'un souverain pontife de l'Église catholique n'est pas venu en Terre Sainte lorsque Jean-Paul II débarque en Jordanie, le 20 mars 2000. Son rêve de marcher sur les pas du Christ et de Moïse se réalise enfin. Sa volonté de réaffirmer la présence catholique dans cette région du monde se concrétise aussi. Mais sa santé chancelante, son horaire chargé et des mesures de sécurité contraignantes ne lui permettent pas de trouver la quiétude qu'il souhaiterait avoir pour s'adonner à la contemplation et pour se recueillir à sa guise dans le silence des lieux sacrés. En effet, le pape doit animer plusieurs messes, rencontrer maintes sommités politiques et religieuses en effectuant bon nombre de déplacements dans un coin du monde où les conflits relatifs à l'allégeance religieuse persistent depuis longtemps.

Les attentes quant aux retombées de cette visite papale sont grandes chez certains hôtes, les Juifs notamment. Bien que Jean-Paul II ait déjà présenté des excuses au nom de l'Église catholiques, lors du jour du Pardon, le 13 mars 1000, pour les péchés commis envers les millions de victimes de l'Holocauste, les Juifs espèrent maintenant que le pape reconnaîtra le laxisme dont l'Église catholique a fait preuve en fermant délibérément les yeux sur les atrocités commises lors de la Deuxième Guerre mondiale.