Le pape entame volontairement sa "croisade spirituelle" en Jordanie, au mont Nébo, là où Moïse a eu sa vision de la Terre promise, en y célébrant la première d'une longue série de messes en Terre Sainte. Le lendemain, le roi Abdullah II et la reine Rania, qui sont de confession musulmane, tiennent à saluer le Saint-Père à l'aéroport d'Amman avant qu'il s'envole vers Israël et la Palestine.

Arrivé à Bethléem, qu'il considère comme le coeur de son pèlerinage, Jean-Paul II prend le temps de se recueillir à la basilique de la Nativité pour remercier Dieu de l'avoir conduit dans la ville natale du Sauveur. Il y célèbre une messe sur la place extérieure durant laquelle l'appel de la prière musulmane du midi retentit. Comme mélange de manifestations religieuses, Jean-Paul II ne pouvait espérer mieux...

Le leader palestinien, Yasser Arafat, assiste à la célébration et est ravi lorsque le pape donne clairement son soutien à son peuple toujours en quête de sa terre. Lorsqu'il s'arrête au camp des réfugiés de Dheisheh, où près de 10,000 Palestiniens vivent "en attendant", Jean-Paul II réitère son appui en leur souhaitant la paix et la justice: "Les Palestiniens ont assez souffert, et le monde entier en est témoin. Cela dure depuis trop longtemps".
 

Frustrés par un processus de paix qui traîne depuis des années, les Palestiniens espèrent que le soutien du pape les aidera à atteindre leur but plus rapidement. Mais ils s'apercevront que la compassion papale ne suffira pas à faire bouger les choses aussi vite.

Jean-Paul II poursuit son itinéraire solennel en se rendant à Wadi al-Kharrar, aux abords du Jourdain, là où Jean-Baptiste immergeait ses nouvelles brebis et où Jésus a lui-même été baptisé.

Animés par son désir de rapprochement entre les religions, Sa Sainteté se fait ensuite un devoir de visiter non seulement les endroits sacrés chrétiens, mais aussi ceux qui appartiennent aux traditions juives et islamiques de Jérusalem.

Jean-Paul II rencontre le chef des rabbins d'Israël, Israel Meir Lau, qui lui remet une Bible ornée de cuir. Il se déplace ensuite vers le Yad Vashem, le centre commémoratif de l'Holocauste d'Israël, pour rendre un vibrant hommage aux six millions de Juifs tués par les nazis. Son discours laisse transparaître l'empathie réelle qu'il éprouve, et l'auditoire ressent son humilité envers toutes les victimes lorsqu'il fait allusion avec émotion aux Juifs de Wadowice, sa ville natale. Les Israéliens sont d'autant plus surpris que, à la fin de son allocution, c'est le pape lui-même qui s'avance lentement vers eux pour leur offrir ses respects au lieu d'attendre que tous viennent à lui. Mais, malgré la sincérité évidente du souverain pontife, certains Juifs restent sur leur appétit. En effet, les excuses tant attendues ne se font pas entendre... Pour eux, Jean-Paul II continue de défendre l'apathie de Pie XII, souverain pontife lors de la Deuxième Guerre mondiale, à l'égard des victimes de l'Holocauste.

Le pape fait ensuite des sauts successifs à Korazim, en Galilée, sur le site où la Bible dit que Jésus a tenu son sermon sur la montagne, puis à Nazareth, ville où le Christ a vécu son enfance auprès de Joseph et Marie, et enfin à l'église de l'Annonciation, pour y célébrer des messes devant des milliers de personnes chaque fois. Finalement, Jean-Paul II boucle son pèlerinage en revenant à Jérusalem pour y rencontrer le patriarche orthodoxe grec, Diodoros I.

Ce voyage est certes satisfaisant sur le plan spirituel pour l'homme d'Église. En voyageant autant, le Saint Père s'efforce d'être réceptif aux réalités locales. Toutefois, certains considèrent encore le pape comme un brillant diplomate qui sait utiliser la force de son image sans avoir à s'impliquer dans des débats trop délicats pour les vues du Vatican. Il reste que l'implication du Saint Père n'aura jamais été aussi grande dans l'histoire de la papauté. Jean-Paul II est un des principaux leaders spirituels sur la scène mondiale.